結局解決できていません、本件。

あれからさらにいろいろ試して、見えてきたのは[NSURLRequest cachePolicy]。

そもそもは、デフォルトのNSURLCache実装がstoreCachedResponseでデータを渡されていてもcachedResponseForRequestで返すものと返さないものが存在している、というところでした。

なぜか？
データは違えども、NSCachedURLResponse、NSURLResponseの状態は概ね同じ。違うのは[NSURLRequest cachePolicy]。デフォルトのNSURLCacheはNSURLRequestReturnCacheDataElseLoad、NSURLRequestReturnCacheDataDontLoadの場合はキャッシュを返すけど、NSURLRequestUseProtocolCachePolicyの場合は返さないようです。

相変わらず理由はわかりませんが、真似してみることに。

ふむ、落ちなくなった。

前回も落ちなくなった後、他の箇所をいじっていたら再発したので安心できませんが、とりあえず改善。どうやらものすごく微妙なバランスで動いているようです、NSURLCache。 

ただ、割といろんなリソースがNSURLRequestUseProtocolCachePolicyでリクエストされているので、NSURLRequestUseProtocolCachePolicyだとキャッシュを返しちゃだめとなるとローカル保存からWebページを再現するのは難しいのかもしれません。。